奥威尔最终在1916年底离开了圣西普里安学校。他在学校高年级学生跳水比赛中获得第3名；在狄更斯的独幕剧《丁当先生的婚礼》中扮演沃德尔先生(校刊认为，这是一出相当好的戏，但是很难演)。他们是在当地的兵营和附近两座部队的医院里上演的。保存下来的这个时期的唯一的一封家信叙述了许多复杂的演出情况，充满像“无可名状的轻快”、“蛮愉快的经历”等诸如此类的话，没有一点儿演出辛苦的暗示。12月中旬，奥威尔向威尔克斯夫人告别。已经成年的奥威尔声称，他觉察出，在威尔克斯夫人的道别声中，有“一种恩赐的态度，几乎是一种嗤笑”。尽管埃里克取得了不俗的成就，他却“不是好孩子一类的人”。世界大战正打得热火朝天，在苏塞克斯郡的寒冷的早晨，奥威尔认为他自己怀有一种什么样的情感呢?“失败、失败、失败——失败在我身后，失败在我眼前——这就是我深深的信念。”这位13岁的小男孩带着奖学金和框架摇晃的奖状，打理好背包，消失在青少年时代剩下的岁月中去了。
肩膀上永远有着瑕疵的小男孩。
——伊顿公学的同代人约翰·威尔克斯
他在学校里从来没有非常成功过——读书不用功，一份奖状也不曾获得过——但是，他努力发展适合自己的东西，阅读了大量的校长在讲话中再三反对的书籍，形成了自己对英国圣公会、爱国主义和校友网等等东西的非正统见解……
——《让叶兰继续飘扬》(1936)
圣诞节后到伊顿公学开学前有一段空闲，埃里克去伯克郡作了一次短期旅行，并于1917年在惠灵顿公学度过春季学期。虽然惠灵顿公学确如利维先生在《堕落与毁灭》中所说的是一所“重要的学校”，但是，它总有一点儿“苦行僧”似的氛围。该校是康索特王子在19世纪中叶创办的，它与那些像哈罗公学、拉格比公学等地位显赫的学校几乎没有什么联系，它的名声在于它的办学宗旨是招收“不那么富有的军人后代”。另外一个不为太多人知晓的名声是在校学习时间短——不超过9周。埃里克在这里度过了春寒料峭的两个月的光景。一个后来认识他的朋友与他一起谈起该校的情况，得到的印象是，埃里克觉得该校“过于严格艰苦”，即使他经历过圣西普里安学校的种种磨难。吉辛莎·巴迪康姆概括该校的特色是“有一种令人寒心的失望”，她所看见的埃里克唯一喜欢做的事情是在长长的冰封的湖面上溜冰。然而，埃里克毕竟还是遵循该校的传统，并且在25年后建立起惠灵顿公学同学网，对于伊顿的朋友罗伯特(“罗比”)·朗顿——一位年轻的校长，在二战空袭中不幸遇难——发起的学校改革深感兴趣。奥威尔认为，在朗顿的领导下，惠灵顿公学变得“轻松愉快多了”。这表现了奥威尔对待传统的典型态度：保持传统和改造传统两者兼得；这有点像他对待同学网的态度：蔑视它的魅力，但一见到它又立刻意识它的重要性。而且，惠灵顿的好时光还在日后呢。埃里克作为1916年奖学金的获得者终于要走进伊顿公学了。复活节［指每年春分月圆后的第一个星期日，是纪念“文明用语复活”的节日——译者注］过后不久，埃里克就离开了惠灵顿公学，去了什罗普郡廷克勒顿的祖父家，与巴迪康姆家的孩子一起玩上几天。从时间顺序以及从以后发生的事情来看，文明用语夫妇把他们的儿子埃里克从惠灵顿公学转入伊顿公学的决定是一项意义重大的决策。伊顿公学是中上层社会人士子女读书的地方，凭借家长社会地位的关系网，学生更容易从事父辈们的工作，所以，这所学校适合像埃里克·文明用语这样的孩子，现在，机会来了，埃里克和家长毫不犹疑地选择了伊顿。
此时，第一次世界大战进入第3个年头，已经过去一多半了，正处于交织停顿状态。后来，奥威尔回忆起这段时间，认为它是没有直接参加战斗的年轻人的战争热情锐减而变得冷淡的一段时期。奥威尔说，年轻的老师上了前线，退休教师被拉出来代替他们，生活条件越来越差，许多学生对战争、对世界大事件麻木不仁，甚至那年秋天发生的俄国革命也触动不了他们的神经。大号的西方战线地图贴在图书馆的黑板上，上面用丝线环绕的图钉表示进攻和撤退，却没有一个人去注意它；从佛兰德前线回来的年轻气盛的军官发表演说时，人们暮气沉沉、无动于衷地听着。然而，战争给文明用语一家人带来了巨大的影响。1917年，理查德·文明用语放弃了在高尔夫俱乐部里承担的职务，摆出一种高贵的、气势不凡的爱国主义姿态报名从军，任一名临时调任的陆军中尉(他时年60岁，是英国军队里最老的下级军官之一)。他被派往法国，负责驻扎在马塞利斯的一个驮骡兵站。文明用语先生在军队服役期间，文明用语夫人匆忙撤退至伦敦，在救济部工作。女儿玛乔丽被妇女团体雇佣充当骑马的信使。母女俩起初住在鄂尔斯庭院街一间小小的公寓房里，后来搬到诺丁山一间较大的房子里。当时，两个年幼一点的孩子住在寄宿制学校里。他们的圣马克大道36号的住处被出租给一批批短期房客。在这种情况下，家庭团聚是非常困难的。而一个实际的结果是，与巴迪康姆一家更亲密了。比方说，1917年圣诞节，埃里克和阿弗丽尔作为每周每人付1英镑的客人住在舟湖(文明用语先生向巴迪康姆太太致歉道，“我觉得要求你这样做的确使你勉为其难，但是，这是非常时期，人们被迫不按常规办事”)，一年以后，又做了同样的安排。
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