关于此时的奥威尔，上述种种都不能给我们提供关于他的最基本的一些问题，比如他此时外表如何？关注什么？有什么打算？早先的一些支离破碎的片断告诉我们，大家是喜欢他的，同时又觉得他有距离感，不合群，但没有人觉得他特别的引人注目，也不属于任何文学圈子。理查德·里斯发现他身上有一些品质将他和当时苦心向上爬的年轻的文学家——如康诺利、斯蒂芬·斯彭德等区分开来。里斯觉得奥威尔是一个友善、细心周到的同伴，但是完全缺乏该有的催人进取的自信心。他的聪明能干是显而易见的，但是，“他并不特别地具有原创性、特别地有天赋”。此外，如果一个人本身是守旧的，他的作品肯定也不可避免：谨慎的现实主义加上自知的审美情趣；诗歌也必定是深思熟虑的郝斯曼式的无趣的四行诗。即便在30岁，奥威尔身上有一种情调，让他看上去像是逝去年代的人；这种情调把他同同代人区分了开来。尽管有一两个例外，大多数文学传记对30岁时的奥威尔的描述都是“一个从大都市来的多事之人”。然而，奥威尔不是这样的。寄居于索思伍德的他，在一封给布兰达·索尔科德的信中，他感叹蒙塔古镇居然有刺猬仔从窗栅栏里出入。回顾这封关于猬仔的信，这似乎是奥威尔其人或者是他某一方面的最好展示。“猬仔不断地跑进屋子，昨天晚上，我们在浴室发现了一只，非常小，不比橘子大。当时我脑子里只有一个念头，这是其他几只刺猬中一只的幼仔，尽管它已经发育好了——我是说，它已经长刺了。”从这段话我们可以看出很多东西：不仅仅有对“自然”的迷恋和对动物的爱和关怀，还有一个自然主义者对细节的敏锐观察力，而最重要的是，没有了自知自觉——和大多数其他作家不同的是，奥威尔不是在做戏给隐形的观众看，而是单单把事情记录下来。在讲述完有关猬仔的遭遇后，奥威尔又非常难过地表述他对这个世界的哀叹（“这个时代有时候让我厌恶，我被迫在一个角落停下，祈求上天降罪”）。从第一段我们看到一个具有普遍意义的有些幻想破灭的年轻人的形象，从第二段我们又看到了一个本真的奥威尔。
我们可以看出，即便在这个时候，奥威尔对待生活的方式本质上是不现实的。后来的关于奥威尔的描述充满了奇怪的矛盾并置——奥威尔穿着破破烂烂的呢子衣服去参加一些时尚晚会，同时还会天真地问穿成那样进去是不是可以；一次轮船出了事故，他被困在一座遥远的苏格兰小岛上，他显然对岛上栖息的鸟类生活习性的兴趣远远大于对能否被营救的兴趣。奥威尔早前给莱昂那多·摩尔的信都是非常直率，任何人看他给朋友和工作上熟人的信时，都会不断地惊讶于他实在缺乏自知之明。这并不是说，奥威尔对自己是什么样的人这一点不自知——只要环境要求，他可以变得非常精明——只是，有时候，他对自己在公众面前的形象不注意。正如索思伍德镇的人所说，他是一个“在梦幻中漫步的人”。但是，他的心中深藏着极度的严肃感，却又常常演变成不加掩饰的忧郁。可以看出，30出头的时候，他不快乐。一部分是因为他曾经坦率流露出来的寂寞，一个男人，前途未卜，困在一个小镇上，眼巴巴地看着朋友们一个个离开，而这种寂寞背后是一个更具全局性的问题。30岁的奥威尔一方面在努力摆脱一种生活和支撑这种生活的各种关系，另一方面，他想要的新生活还没有成形。这其中的困惑，还有如何面对生活这个问题的迷惘，都可以从奥威尔紧紧抓住宗教这根救命稻草这一点上看出来。《牧师的女儿》这部小说是奥威尔在永远离开索思伍德镇之前不久完成的，作品的主题是表现50年前汉弗莱夫人的那个年代，非常老套：即宗教信仰的丧失。书的主要线索是奥威尔从当时的报纸杂志中提取出来的，比如说，在1934年7月的《阿黛菲》杂志上发表的有关波德莱尔的评论中，他指出，这首诗“依附于基督教伦理和想像的背景，因为他是在基督教传统中长大的，他认为像原罪、诅咒这样的观念远比人道主义、无神论的任何观念都来得真实可信”。这样的评论讲的可能就是奥威尔自己。
同时，还有一些更加直接的矛盾。他已经出了一本书，但是靠写书并不能养活自己，只能降格去教书。他最钟情的女孩（埃莉诺）爱的是另外一个人，而且很快就要嫁给那个人了。另一个他喜欢的女孩（布兰达）想要的仅仅是友情；事业上，虽然《巴黎伦敦落难记》激起了不错的反响，但他仍然是个边缘作家。从出版第一本书到最后伪装成文学界胡作非为的人，这期间的2年时间实在不容易熬过，所以，他的不满随处可见。1934年末，奥威尔的信中有着明显的自怜自艾，但是，后来的10年和他此后的半生中，这样个人的不确定感就几乎不复存在了。
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