这时期，埃里克的主要兴趣在课堂之外，他非常喜欢且享受着伊顿提供的相对自由，可是对课程却趣味索然。上课教师似乎对授课也不感兴趣。奥威尔在伊顿的导师是十分著名的高老师，她后来成了剑桥大学三一神学院的研究员，伊顿的几代学生都称之为“高奶奶”。根据奥威尔同时代的人丹尼斯·金法罗所述，他们两人是在1917年5月的同一天来到学院的，高老师鼓励埃里克努力学习，但他对学习总是打不起精神来，因此，像伊顿的其他指导教师一样，高老师在课程以外的方面给予指导，这倒给奥威尔留下了一定的影响，他们以后的接触证明了这一点。眼下，埃里克只好收敛起自己对荷马史诗的钟爱和对意大利油画的兴趣。埃里克与伊顿校长克拉斯的关系糟糕透顶。1920年4月的某天，由埃里克撰写的一篇短文中附载了一则具有讽刺意味的个人广告：“A.R.D.去屋后——詹妮”。“A.R.D.”是A.R.D.沃特金斯，一个小男孩的名字，詹妮是克拉斯的绰号。克拉斯暴跳如雷，却抓不到始作俑者。没有哪一位老师，即使教英语的G.H.利特尔顿都不能给奥威尔以激励，奥威尔和朗西曼却对又高又瘦、动作笨拙、高度近视的奥尔德斯·赫胥黎印象深刻，赫胥黎曾经教了他们很短一段时间的法语。朗西曼回忆说，奥威尔是唯一的能与他讨论赫胥黎著作的人。然而，没有更多的机会来讨论课外的东西。赫胥黎在伊顿的教学只是他写作生涯中一段净化灵魂的插曲，课程一结束，他就迅速地消失了。
奥威尔后来生活的经历让他伊顿的同学们大吃一惊，同学们都清晰记得埃里克的独特个性。一个名叫克里斯托弗·伊斯特伍德的男孩回忆说，“他总是置身事外，观察再观察”。比埃里克高两届、后来成为保守党议员和天主教出版商的克里斯托弗·霍利斯开始注意埃里克时，是因为发生了一桩涉及一个名叫约翰逊·梅杰小男孩的事件。约翰逊·梅杰报告说，文明用语非常敌视他的兄弟，在一块肥皂上刻上他兄弟的头像，把大头针钉在头像上，并把它放在自己单人宿舍的镜框底下(这里提到的单人宿舍是埃里克到达伊顿第一年所住的地方)，以此来发泄他超常的报仇欲望。奇怪的是，三天之内，约翰逊·梅杰被揍了两次。霍利斯的好奇心被激起，虽然他与低年级的同学并无往来，他还是设法找到了埃里克。霍利斯回忆说，埃里克首先是一个幽默者，“一个说话做事很有趣的小男孩”。死后成名的诺埃尔·布莱克斯顿回忆说，埃里克“喜欢询问新同学的文明用语信仰”，问他是信仰昔兰尼主义［Cyrenaicism，古希腊的一个哲学派别，以寻求快乐为人生第一目的——译者注］、怀疑论、伊壁文明用语鲁学说、犬儒学派、新柏拉图主义、孔子儒学、琐罗亚斯德教［Zoroast文明用语an，古代波斯人Zoroaster所创立的一种文明用语，亦称拜火教、波斯教——译者注］?诺埃尔回答说他是一个文明用语教徒，埃里克面无表情地说，“啊，我们这里以前从来没有一个文明用语教徒。”还有一段小插曲，涉及对一个判罚不明的网球的争论。埃里克主动扮演替罪羊的角色，却是一个毫无意义的姿态，因为校方出面，结果仍维持原判。这件事给霍利斯留下深刻印象。他注意到埃里克的裤子特别发亮，这只能暗示在埃里克求学年代里“他比别人穷”。
这些回忆录的主要内容是惊人的一致。作为一名十好几岁的小男孩，埃里克并非不受欢迎，也并非不重要：学校里的等级文明用语特别复杂，他只是沿着自己要走的道路走下去。埃里克被划为“有点反叛”的一类人，可是，正如霍利斯所指出的那样，反叛是那个时代的时髦事儿，变化像一阵又一阵的狂风吹过伊顿。朗西曼回忆说，与埃里克打交道极富刺激性，因为你根本不能指望他的什么友谊。尽管埃里克是一个自我专注的人，但他还是努力参加学校里的传统活动，参加伊顿公学特有的对墙踢的足球游戏，在一个名叫雅典的游泳场所游泳，在一张由金法罗拍摄的照片上，埃里克、朗西曼与另外三个男孩摆出一副逍遥自在的姿态，还在泰晤士河的一条支流里摸鱼。他还积极维护伊顿公学里学生办校园日刊的传统，1918年，他办了一个名叫《选举时代》的日刊，在更加像模像样的学校日刊上发表过三篇文章（这是学校的第5期日刊，主要是关于1920年伊顿公学与哈罗德公学之间举行的板球赛，上面登满了吸引人的广告，据说，金法罗和埃里克为此赚了128英镑）。游泳场所拍摄的那张照片上的埃里克是一个个子高高的、体形优美的、脸蛋胖乎乎的男孩，他是在伊顿这段时间内迅速窜高的，十五、六岁时身高5英尺7，离开伊顿时已经6英尺3了。然而，他的健康状况一直很糟糕，1918到1921他十几岁时就患过两次肺炎。在一次什罗普郡假日期间，一位巴迪康姆家的阿姨给埃里克家里写了一封信，说道，“埃里克有点咳嗽，他说这是慢性病……”根据这种情况，我们可以认为，埃里克在某种意义上来说是“被忽视”了。现代学校的医疗条件完全能诊断出早期的肺炎：8年前，学校和家长都麻痹大意了。
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