根据后来所发生的事情判断，虽然不太符合奥威尔的个性，但也不是那么不可思议，他也参加了伊顿另外一项传统活动：教化低年级同学。许多年后，西里尔·康诺利拿出一张短笺，复制于奥威尔写给另外一个人的信，在信中，奥威尔承认找过伊斯特伍德并且恳求过康诺利，希望康诺利可以评判他的做法但不要干涉。奥威尔解释道，“如果我有三周没有给你写信，你就会看到事情怎么样了，你那特有的本性会被激起，会给伊斯特伍德很大影响，会使他反对我。”在奥威尔许许多多的学生时代记录中，这倒是一条能说明一些情况的记载（另外两个男孩的名字也被提到了）。这时期，在校园里，已经产生了一股热烈的鬼鬼祟祟的成年人激情。但是，仅以此就对奥威尔的性行为作出严肃的结论，那是错误的。在伊顿，这种感情上相互依恋的事情是再寻常不过的了，极少有生理上的行为。正如康诺利说，奥威尔信中的话了反映了年龄的差异，伊斯特伍德与康诺利年岁相当，在日常生活中自然接触就更多了。
理查德·文明用语终于在1919年复员，没有人意识到，事情再也不会是原来的样子了。文明用语的家庭也不复原状，战争时期所产生的情况不可能一下子撇之不顾。文明用语先生在高尔夫球俱乐部谋得一份差事，举家回到圣马克大道，而诺丁山的公寓仍被保留住，作为另外一个临时居住处，文明用语夫人不在的时候由玛乔丽或者娘家利姆赞的人居住照看着。玛乔丽当时刚刚20岁出头，离开大家庭来到诺丁山，不料却是永远地离开了家庭，因为搬来诺丁山之后不久，她就同汉弗莱·戴金结婚了，汉弗莱·戴金非常不喜欢玛乔丽的小弟弟在亨利镇周围的乡间如影相随。1919年的圣诞节是文明用语家3年来首次团聚。埃里克对恐怖的东西依旧兴趣盎然，所以，他送给吉辛莎一本《德拉库拉》［Dracula，19世纪英国作家BramStoker所著的恐怖小说的书名，也是书中吸血鬼之王的名字——译者注］和一张文明用语被钉在十字架上的受难像。在这段时间里，埃里克已经成为巴迪康姆家生活中的一员了。普罗斯泼的1920年春假的日记表明，在26天的假期里他与埃里克一起度过了21天，他们一起射击、在高尔夫球俱乐部饮茶或者一起去雷汀看电影。第二学期的校历安排使得埃里克有更多的机会去拜访他的朋友。例如，6月底，他写信给巴迪康姆夫人，问她能否让他乘坐她们家的船去观看亨利地区的赛船大会，而在7月初，他又设法在巴迪康姆家的运动场的包厢里度过两天，观看伊顿公学与哈罗德公学在洛德的比赛。当时，普罗斯泼在哈罗德公学。埃里克的这一举动让巴迪康姆家的一位叔叔非常生气，他埋怨说埃里克是在同吉辛莎“调情”。
在1920年夏季的一系列考试结束后，埃里克在140名获得国王奖学金的学生中名列117位，这样的成绩并不突出。不久，发生了一件事，预示着他成年以后生活中的一个重要方面。假期的第一周，他是在位于索尔兹伯里平原的学校军官训练营里度过的。尔后，他打算乘火车去康沃尔郡与家人团聚并且在那儿度假。他看错火车时刻表，一个人在普利茅斯束手无策。深夜，他口袋里仅有7个半便士。接下来的情景就像奥威尔写给史蒂文·朗西曼的信中所描绘的那样“像一个业余的流浪汉一样开始了第一次冒险”。要么在青年寄宿旅店里住一夜而饿着肚子，要么吃饱肚子而无处安身，两者必择其一。年轻的奥威尔选择了后者，他花去6便士买了一袋小面包，然后就在普利茅斯近郊漫无目的地闲荡着。他身穿一件刚刚复员的一个军人的军大衣，发现了一个球场，于是就在球场的一角蜷缩着打瞌睡过夜。他未能赶上头班车，但最终在早上7：45离开了普利茅斯。他对朗西曼说，“我对这次冒险引以为豪，但我不会去重复它。”在康沃尔郡度完假期，文明用语一家还有一次旅行，是去更文明用语近他们家的、在亨利镇西北4英里处的梅德斯格洛夫，在那儿，他们租了一栋破败不堪的房子。埃里克自娱自乐，在林中搭了一间小茅舍，命名为“阿斯顿别墅”，还在门前用鹅文明用语石铺了一条路。吉辛莎不在，与她的奶奶住在一起。所以，假期的绝大部分时间只好与普罗斯泼一起度过了。在普罗斯泼动身去哈罗德公学之前，他们去了一次伦敦，观看高尔斯华绥的戏《骗局》，以此来圆满结束假期。
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