然而，6月1日，他从疗养院的主楼转到了新舍。这里专门接受已经过初步治疗并慢慢恢复健康的病人。不久，他就在肯特郡的乡下东游西荡了。带着弥漫周身散漫的个性，他时而探足于圣彼德学院，时而闪现在艾利斯福特教区教堂，时而又驱车前往罗切斯特大教堂。他的一位病友还记得在一块草地上见到他的情景：他正在观察一对毛毛虫在亲吻着一根小树枝。不难想像，奥威尔对于英国乡村原有的生活在迅速地消退，感到由衷的惋惜之情，即使在这年夏天米德威镇游历也难以摆脱这种怀旧情愫。在作品《游上来吸口气》中也能感到这种氛围。但是，除此之外，奥威尔还在寻找别的什么，那就是他妻子的一位密友：莉迪亚·杰克逊，后更名为“伊丽莎维达·芬”。她是俄国大作家契诃夫的作品的译者。那年夏天，她曾来过普雷斯顿·霍尔一段时间。奥威尔衣冠楚楚，慵懒地躺在帆布折叠椅中。他向莉迪亚提出一道散散步。于是，在远处的楼群中，一幕“尴尬的”情景出现了。
回顾那次相遇，莉迪亚·杰克逊的回答斩钉截铁。她一点也没被奥威尔所吸引，当时他苍白瘦弱的状态就更不会吸引他了。另外，重要的是，她要对艾琳忠诚。她说她不会把这件事看得很重，这不过是一个病人的反常行为罢了。但显然，事情远非如此。公平地说，在奥威尔同艾琳婚姻的正式记录的后面，还有另外的一个世界，在其中，情人间不可告人的私通与风流韵事存在着。我们知道在婚姻生活中，奥威尔没有忠实于艾琳——他曾向朋友们承认过——他感情生活的隐私深不可测的。比如，他那时一直在追求布伦达·塞尔凯德，但毫无结果；在20世纪40年代早期，他还有其他扯也扯不清的逸事——有些事艾琳知道，更多的事是不知道的。如果说这些事情对奥威尔投下的是阴影，这也许又不正确，因为掺杂其间的是暧昧隐晦，难以捉摸。与莉迪亚·杰克逊的关系就是一个很有说服力的例子，光是信件就多达24封。若说她没有被奥威尔勾引，并认为这样对艾琳不好，（有记录表明她曾对她的朋友的这桩婚姻表示惋惜）那么她为何要继续与他保持这种交往呢？在第2年奥威尔写给她的信中，可能只是奥威尔对于合乎社会规范的浪漫礼节的一些看法，但读后总让人有一种两人共谋的确定的感觉。这是这些信件的高明之处。
1938年的夏天在慢慢走远，奥威尔的医生注意到他的身体状况在不断好转。到7月初，他的体重达到了有史以来的最高纪录：168磅。离开普雷斯顿·霍尔后去哪里成为大家商谈的话题。按照原来的计划，他和艾琳要在英格兰南部找一处“完美的”别墅继续恢复健康，但费用每周不能超过7英镑6便士。奥威尔胸部的伤口需要温暖的气候，最理想的就是在国外度过冬天（曾就法国的别墅探问过西里尔·康诺利），但没钱。在奥威尔恢复健康之前，是没指望有额外的财源的。奥威尔一家的困境显然在他们最亲密的朋友圈中讨论过。那年夏天，普洛曼一家透露，有一位匿名的捐助者（他就是L.H.迈尔斯）打算借给他们300英镑，以支付这次国外之旅。奥威尔和艾琳接受了，他们并不知道迈尔斯的真实身份。
离开人世的60年后，迈尔斯一直是一个谜一般的人物。在当时的年代中，他作为小说家声名显赫——他的原创《英国文学手册》（塘鹅出版社出版）为他奠定了根基——但以后却明显地隐落了。求学时，他一直就读在伊顿公学，刚20岁出头就继承了一笔财产，相当富有。他的生活用他的朋友、小说家L.P.哈特利的话来说，真是“悠闲无忧，平淡安静”。似乎这一切将迈尔斯置于一个凌驾于他的年幼的被保护人之上的位置，但有人怀疑奥威尔觉察出迈尔斯内心的不安与骚动，并为之所吸引。他患有忧郁症，在那段时期中，他满脑子都是共产主义，所写的小说倾向于反映物质世界与精神世界的冲突。如四部曲《近与远》（1929）虽然背景设在虚构的16世纪的印度，但内容却充满了对当代的隐射。据迈尔斯的传记作家讲，他“认为，成为真正意义上人的自由的人道主义之不足是……也就是说，他有邪恶感。”显然，这自然引起另外一个人的共鸣：在他生命的最后10年他不断探索自由人道主义的一些局限。迈尔斯虽未完成此大业，但他急迫地需要与奥威尔的探求“链接”上了。迈尔斯毕竟是位作家，他曾说过，让他作品中的主人公从伦敦繁荣大街皮卡迪利大街走过都会让他感到压抑，感到沮丧。关于奥威尔与迈尔斯之间的关系我们知之甚少——300英镑的最终来源从未透露给奥威尔，即使在1944年迈尔斯离开人世以后（他自杀身亡）——战争初期，两人一直保持关系，迈尔斯关于战争政治立场的郑重声明在奥威尔的日记中得到了肯定。
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